Esta noite, Cristiano Ronaldo enfrentará o Benfica num dos duelos mais esperados da pré-temporada, quando o Al Nassr, equipa que também conta com o ex-jogador do Benfica, Talisca, enfrentará as águias. Curiosamente, mesmo sendo o maior marcador da história do futebol com 838 golos oficiais, o astro de 38 anos nunca conseguiu marcar contra o Benfica. O clube da Luz é uma das 48 equipas que conseguiram resistir aos seus golos, mantendo um recorde de 5 jogos sem sofrer golos contra o português, seguido por Lille (4), Wolves, Leicester e Celtic (3).

O primeiro confronto ocorreu em 7 de dezembro de 2002, pela 1ª Liga, quando o jovem de 18 anos, conhecido como ‘puto maravilha’, defendia o Sporting. O Sporting perdeu em casa para o eterno rival por 2-0, com golos marcados por Zahovic e Tiago. Ronaldo foi substituído aos 54 minutos, sendo substituído por Ricardo Quaresma, que acabou por ser expulso pouco depois, aos 63 minutos. O treinador do Sporting na época era o romeno László Bölöni, com a equipa a ser campeã em título.

Três anos depois, ocorreu outro confronto, desta vez na fase de grupos da Liga dos Campeões de 2005/06, mas Ronaldo já estava a vestir a camisola do Manchester United. Novamente como titular, não conseguiu marcar, mas ajudou o Manchester United a vencer por 2-1: Ryan Giggs e Van Nistelrooy foram os autores dos golos ingleses, enquanto Simão Sabrosa marcou para o Benfica. No entanto, a partida na Luz seria a mais marcante de todas. Scholes marcou o primeiro golo para a equipa de Sir Alex Ferguson, mas Geovanni e Beto deram a volta por cima e garantiram a vitória do Benfica.

Durante o jogo, o craque foi substituído aos 67 minutos, sendo substituído pelo sul-coreano Park Ji-sung. No entanto, foi amplamente vaiado pelos adeptos do Benfica devido à sua conexão passada com o Sporting, o que o levou a responder aos adeptos benfiquistas com gestos obscenos e até cuspir. Essa atitude custou-lhe um jogo de suspensão pela UEFA. “Talvez se o público fosse mais agradável teria agido de outra maneira. Foi um público pouco simpático, já estava à espera disto. Tentei jogar bem, não consegui, fica para a próxima”, disse Cristiano Ronaldo na altura.